Бензол в промышленности в больших количествах получают. Бензол и его негативное влияние на организм. Получение и производство

Бензол (также бензол) — первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов, молекулярная формула C 6 H 6. Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Впервые получен Майклом Фарадеем из конденсата пиролиза китового жира в 1825 году.

Промышленно бензол добывали из фракций каменноугольной смолы, но с середины 20-го века практически весь промышленный объем бензола производится дегидрогенизации нефтяного сырья. Бензол имеет ценные свойства как растворитель, но из-за его высокой токсичности и канцерогенности такое использование пока очень ограничено. Это соединение является сырьем для промышленного органического синтеза, более двух третей бензола идет на производство циклогексана, кумола и етилбензену.

История исследования

Бензол — первый из открытых человеком аренов. В чистом виде он был выделен Майклом Фарадеем путем дистилляции кристаллизации из светящегося газа, является продуктом высокотемпературного разложения китового жира, и использовался в уличных фонарях. Тогда же была установлена ​​относительная плотность его паров и количественное соотношение между атомами элементов, входящих в его состав, на основе этих данных Фарадей подсчитал эмпирическую формулу — C 2 H 2. Ошибка в формуле была сделана из-за того, что в то время считалось, что атомная масса углерода составляет 6 а.о.м.. 1834 Митчерлих выделил бенезен путем сухой дистилляции бензойной кислоты с известью, он установил правильную эмпирическую формулу (C 6 H 6) и назвал это соединение «бензином» от бензойной кислоты Однако Либих предложил использовать название бензол, окончание которой взято из слова нем. Öl — масло. Современное название «бензол» рекомендуется к использованию IUPAC в связи с тем, что суффикс -ол соответствует спиртам. 1860 Кекуле назвал бензол и другие соединения с подобными свойствами ароматическими, потому, что большинство из них имели приятный запах.

На установке правильной эмпирической формулы бензола написания структурных формул органических соединений еще не было принятым в химии. Однако даже после того, как для многих алифатических углеводородов были предложены структурные формулы, для бензола это было сделать сложнее: формула C 6 H 6 свидетельствовала о принадлежности этого соединения до непредельных углеводородов, однако бензол в отличие от алкенов и алкинов лучше вступает в реакции замещения чем присоединение. В 1865 году Кекуле предложил для бензола структурную формулу в виде шестичленного цикла с тремя двойными связями, чередующиеся с одинарными. Широко известны утверждение о том, что идея циклической структуры бензола пришла к Кекуле, когда ему приснился змей, кусающая себя за хвост. В более поздних описаниях сна упоминается о шести обезьян, которые держат друг друга за задние лапы. На самом деле циклическую структуру бенезну впервые опубликовал в своей книге австрийский химик Йозеф Лошмидт 1861 и Кекуле видел это издание.

Формулы Кекуле не могли объяснить некоторые особенности бензола, например того, что не было двух разных изомеров 1,2-диметилбензену. 1872 ученый опубликовал статью, в которой отмечал, что хотя для бензола можно предположить существование двух различных валентных изомеров, реальная соединение является средним между этими двумя вследствие осцилляции (перехода) двойных связей. Однако даже такое дополнение не могло объяснить отличие бензола от известных ненасыщенных углеводородов, поэтому другие ученые продолжали предлагать альтернативные варианты структуры этого вещества. Среди них можно отметить формулы Дьюара 1867 и призматическую структуру Ладенбурга (1869). Сейчас известно, что такие соединения действительно можно синтезировать, они валентными изомерами бензола.

Из объяснений свойств бензола предложенных к открытию природы ковалентной связи, в ближайшее к современному является теория «парциальных валентностей» (от лат. Partialis — частичный) предложена Тиле в 1899 году. Согласно ей атомы углерода в ненасыщенных соединениях имеют частичные свободные валентности, которые в молекуле бензола «замыкаются» между собой, в результате чего разница между одинарными и двойными связями исчезает. Создание теории ковалентной связи позволило лучше понять структуру бенезену, в 1926 году Ингольд предположил, что в молекуле этого соединения электроны π-связей смещены к простым σ-связей, вследствие чего они не существуют в изолированном состоянии, а выравниваются между одинарными. Позже Лайнус Полинг исходя из квантово-механических представлений, предложил считать, что в молекуле бензола отсутствуют отдельные π-связи, а все их электроны объединены в сплошную π-облако.

В научной литературе для обозначения бензола используют как формулу Полинга, так и формулы Кекуле, хотя последние и не отражают структуру этой молекулы корректно.

Физические свойства

Бензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Плотность — 0.88 г / см³. При температуре 80.1 ° C кипит, а за 5.5 ° C замерзает в белую кристаллическую массу.

Бензол благодаря своей симметричности является неполярной веществом, поэтому не растворяется в воде, однако образует с ней азеотропную смесь (91.17 масс%) с температурой кипения 69.25 ° C. С большинством неполярных растворителей смешивается в любых отношениях, сам является хорошим растворителем для многих органических веществ.

В ультрафиолетовой области спектра поглощения проявляется рядом полос тонкой структуры с расстоянием между ними 5-6 нм (наиболее интенсивно оно наблюдается в диапазоне 170-120 нм и меньше в диапазоне — 270-240 нм).

Строение

Молекулярная формула — C 6 H 6. Рентгенографическими методами установлено, что молекула бензола имеет форму плоского шестиугольника с атомами углерода в вершинах. Все C-C связи имеют одинаковую длину, что составляет 0.140 нм. Это больше чем у двойного (0.134 нм) связи и меньше чем в одинарного (0.154 нм) связи. Бензол является неполярной соединением с нулевым дипольным моментом (μ).

Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 гибридизация. Tри гибридные орбитали расположены под углом 120 °, образуя C-C и C-H σ-связи. Hегибридни p-орбитали расположены перпендикулярно к плоскости молекулы, образуя сплошное электронное кольцо. С точки зрения теории валентных связей это кольцо можно рассматривать как суперпозицию двух резонансных структур воображаемого 1,3,5-циклогексатриену с изолированными двойными C = C связями. С точки зрения теории молекулярных орбиталей его можно рассматривать как результат делокализации вдоль шести атомов углерода трех π-орбиталей двойных C = C связей. Следствием делокализации является меньшая свободная энергия (большая стабильность) бензола по сравнению с 1,3,5-циклогексатриеном. Эта разница в энергии называется энергией сопряжения, делокализации или резонанса. Ее можно вычислить опираясь на теплоты гидрирования циклогексен и бензола:

• теплота гидрирования циклогексену составляет 120 кДж / моль;
• тогда ожидаемая теплота гидрирования 1,3,5-циклогексатриену должен составлять около 3 × 120 кДж / моль = 360 кДж / моль;
• на самом деле теплота гидрирования бензола составляет 208 кДж / моль;
• тогда энергия сопряжения составляет 360 кДж / моль — 208 кДж / моль = 152 кДж / моль.

Образование сплошной π-облака, содержащего шесть электронов, придает молекуле бензола так называемого ароматического характера. Карбоновый скелет молекулы бензола с таким характером связи называют бензольного кольцом, или бензольного ядра.

Химические свойства

Вследствие значительной устойчивости π-облака для бензола, в отличие от неароматических непредельных углеводородов, характерные реакции замещения, а не присоединения, поскольку они должны приводить к потере ароматичности, однако реакции присоединения также могут происходить за достаточно жестких условий. Замещение происходит электрофильным механизмом. Также бензол вступает в реакции окисления.

Реакции электрофильного замещения

Бензол вступает в реакции электрофильного замещения, происходящих по такому механизму: на первой стадии происходит образование π-комплекса между электрофилом (в форме катиона или сильно поляризованной молекулы E σ + -Nu σ-) и молекулой бензола, в результате перекрывания НСМО Электрофиль с ВЗМО (π-облаком) бензола. После этого пара p-электронов выходит из сопряженного бензольного кольца и участвует в образовании σ-связи с электрофилом, таким образом π-комплекс превращается в σ-комплекс или интермедиат Уэлланда. Эта промежуточное соединение имеет положительный заряд и лишена ароматического характера, из-за чего менее устойчивой по сравнению с ароматическим кольцом, в которое обычно быстро превращается в результате отщепления протона (этот этап происходит через еще один промежуточный π-комплекс).

Алкилирование и ацилирование по Фриделем-Крафтса

Алкилирование бензола осуществляется алкилгалогенидами, алкенами и спиртами, ацилирование — карбоновыми кислотами, галогенангидриды и ангидридами, оба типа реакций катализируемых кислотами Льюиса. Эти реакции назван в честь их первооткрывателей Шарля Фриделя и Джеймса Крафтса.

Роль катализатора в этом типе реакций заключается в том, что он взаимодействует с алкилирующие или ацилюючим реагентом и обеспечивает образование карбкатион или поляризованного комплекса. Например, при взаимодействии Хлорметан и алюминий хлорида образуется комплекс с усиленной електрофильнистю атома углерода:

Примером реакции алкилирование может быть этилирования бензола хлорэтан.

Однако в промышленности етилбензен чаще получают реакцией с этиленом, которая также проходит в присутствии оксида алюминия, фосфорной или серной кислоты:

Продуктами реакций ацилирования бензола являются ароматические кетоны. Примером может быть реакция с ацетилхлоридом, продуктом которой является метиларилкетон:

Галогенирования

В отличие от ненасыщенных углеводородов бензол НЕ обесцвечивает бромную воду. Но для него характерны реакции галогенирования, происходящих по механизму электрофильного замещения, в присутствии кислот Льюиса. Например, при взаимодействии с бромом образуется бромбензол:

Нитрования

Характерной для бензола реакция нитрования использующая нитрующей смесь, которая состоит из концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты как водоотнимающих средства. В этой реакции образуется нитробензен, что является предшественником в синтезе анилина

Сульфирование

При воздействии на бензол концентрированной серной кислоты происходит его сульфирования с образованием бензосульфоновои кислоты, может быть предшественником в синтезе фенола:

Реакции присоединения

Бензол вступает и в реакции присоединения, но значительно труднее, чем в реакции замещения. При этом он проявляет свойства непредельных углеводородов. Так, в присутствии никелевого катализатора и при нагревании происходит реакция гидрирования бензола с образованием циклогексана:

При этом атомы водорода присоединяются молекулой бензола за счет разрыва двойных связей. Бензол вступает также в реакцию присоединения одной, двух или трех молекул хлора. Эта реакция происходит свободнорадикальным механизмом для образования радикалов хлора необходимо ультрафиолетовый свет (достигается облучением ртутно-кварцевой лампой). Продуктом полного присоединения является гексахлорциклогексан:

Реакции окисления

На воздухе бензол горит сильно копоти пламенем, поскольку содержание углерода в нем значений. Смесь пары бензола с воздухом взрывная. Благодаря ароматическом характера бензол устойчив к воздействию окислителей: не окисляется раствором перманганата калия и азотной кислотой. В присутствии катализатора ванадий (V) оксида реагирует с молекулярным кислородом, в результате чего образуется малеиновый ангидрид:

Также бензол окисляется озоном, эта реакция исторически использовалась для установления его строения.

Получение и производство

На сегодняшний день существует несколько принципиально разных способов производства бензола.

1. Коксования каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В последнее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10%. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологических процессов.
2. Каталитический риформинг (аромайзинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60% от общего количества соединения. В этом процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Учитывая то, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в: бензол — методом гидродеалкилирування; смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;
3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50% бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирування, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
4. тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена при 600 ° C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды (реакция Н. Д. Зелинского):

3С 2 Н 2 → С 6 H 6

Применение

Бензол является важным сырьем для химической промышленности. Большие количества его идут для получения нитробензола, который по реакции М. М. Зинина восстанавливают в анилин:

В технике эту реакцию проводят при воздействии на бензол соляной кислоты в присутствии железных стружек. Железо, реагируя с кислотой, образует водород, который в момент выделения восстанавливает нитробензен. С анилина синтезируют самые органические красители и фармацевтические препараты. Значительные количества бензола используют для синтеза фенола, который идет на производство фенолформальдегидных смол. Гексахлорциклогексан, получаемый из бензола (реакция приведена выше), под названием гексахлоран применяется в сельском хозяйстве как один из самых эффективных средств для уничтожения насекомых. Кроме того, бензол используют для синтеза многих других органических соединений и как растворитель

Ниже приведены процентное соотношение использования

• Около 50% бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом)
• около 25% бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом)
• примерно 10 — 15% бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10% бензола расходуется на производство нитробензола;
• 2 — 3% бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• примерно 1% бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза других соединений. Изредка и в крайних случаях, из-за высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новым стандартам ограничена введением до 5%.

Гомологи бензола

Бензол, как и другие углеводороды, образует свой ​​гомологический ряд, имеет общую формулу C n H 2n-6. Гомологи бензола можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола различными углеводородными радикалами, образующие боковые цепи.

Самым простым гомологом бензола является метилбензен — продукт замещения атома водорода в молекуле бензола метильной группой — СН 3

Метилбензен, имеющий техническое название толуол, представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Температура кипения 110,6 ° C. Плотность 0,867 г / см По своим химическим свойствам метилбензен, или толуол, как другие гомологи бензола, очень близок к бензола. Так, при действии концентрированной азотной кислоты, в присутствии серной кислоты он легко поддается нитрования с образованием тринитротолуену — сильно взрывчатого вещества

Метилбензен (толуол) добывают из каменноугольной смолы и коксового газа вместе с бензола, а затем отделяют путем дробной перегонки. Метилбензен, или толуол применяют главным образом для производства взрывчатых веществ — тринитротолуену, который называют еще тротилом и толом. Кроме того, толуол служит сырьем для производства красителей и других органических продуктов.

Видео по теме

Материал из ЭНЭ

Бензол

или бензин (старинное, ныне оставленное название) - углеводород состава С 6 Н 6 , представитель ароматических , или бензольных , соединений (см. это сл.). Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легкоподвижную жидкость с характерным «ароматическим» запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц.) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, иода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Бензол был открыт в г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином , а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Бертело в г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в г. изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практические методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменноугольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1 % бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1 % очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества "В. И. Рогозин и К ° " из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30-, 50 - и 90-процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50-процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом, продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси главным образом толуол и ксилол , затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод , тиофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все-таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тиофен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединения в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C 4 H 4 S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.

Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды в зависимости от условий или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции . При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C 6 Cl 6 , кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол C 6 H 3 Cl 3 . С бромом на солнечном свете образуется аналогичный продукт, шестибромистый бензол, - С 6 Br 6 . Хлорноватистая кислота присоединяется в количестве трех частиц и дает кристаллическое вещество состава С 6 Н 3 (СlОН) 3 . При пропускании сухого хлористоводородного газа в бензольный раствор хлористого алюминия образуется непрочное жидкое соединение галоидного металла с бензолом состава 6С 6 Н 6 ·Al 2 Cl 6 . Бромистый алюминий в подобных же условиях дает 6С 6 Н 6 ·Al 2 Br 6 . Образованием такого рода соединений обусловливается наступление многих синтетических реакций, идущих в присутствии галоидных солей алюминия (Г. Г. Густавсон). При нагревании до 280° с крепкой иодистоводородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол C 6 H 12 (Вреден Кижнер). Продукты замещения водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр., хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы, напр., иод и пятихлористая сурьма . В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые затем, отдав свой хлор , переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу, и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца:

С 6 H 6 + JCl 3 = C 6 H 5 Cl + HCl + JCl.

При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву-, трех-, четырех-, пяти-, шестизамещенные бензолы, которые все известны. Из них гексахлорбензол , или перхлорбензол, C 6 Cl 6 (не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы . Иодбензол образуется при нагревании бензола с иодом в присутствии иодноватой кислоты или серной (Истрати). Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота в зависимости от концентрации, количества и температуры дает сульфобензид , моно- и дисульфокислоты. При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, при чем образуется С 6 Н 5 К и С 6 Н 4 К 2 . Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом.

Литература общая - см. Бензольные соединения , а также Roscoe u. Schorlemmer , «Ausfürliches Lehrbuch der Chemie» (IV т., ); специальная и технич.; Gustav Schultz , «Die Chemie des Steinkohlentheers» (2-е изд.); «Muspratt’s Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann und Bruno Kerl» (4-е издание).

Бензол фальсифицируется чаще всего петрольным эфиром (бензином); примесь эту легко узнать или при помощи перегонки, так как точка кипения бензина ниже точки кипения бензола, или при помощи азотной кисл. Берут 2 части концентрированной серной кислоты и смешивают ее с 1 частью крепкой азотной кислоты; удельн. вес. 1,84; к такой смеси, предварительно сильно охлажденной, прибавляют одну часть испытуемого бензола, маленькими порциями. Когда весь бензол влит, то осторожно нагревают всю смесь до 60°, погрузив сосуд, в котором ведут испытание, в горячую воду (при 70-80°). После этого смеси дают остынуть и выливают ее в ледяную воду. Если был чистый бензол, то от такой обработки он весь превращается в тяжелое жидковатое масло, нитробензол, которое упадет на дно сосуда, и над ледяной водой никакого слоя не будет; если же к бензолу был примешан петрольный эфир , то он останется без изменения и как более легкий, чем вода, поднимется наверх и над ледяной водой получится слой жидкости.

Бензол , С 6 Н 6 , углеводород, родоначальник ряда ароматических соединений . Бензол - бесцветная, легко подвижная жидкость с характерным запахом, кипит при "80°, застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +5,4°. Легко растворим во многих

Бензол и его негативное влияние на организм давно стали темой для изучения среди медиков и научных сотрудников. Специалисты доказали, что, несмотря на повсеместное использование, такое вещество несет в себе отравляющий эффект. Из-за того, что пары бензола не видно, некоторые преуменьшают его опасность, но на самом деле подобное химическое соединение может привести к необратимым последствиям в любом живом организме.

Общие сведения

Перед тем как изучать последствия отравления этой жидкостью, необходимо разобраться с тем, что такое бензол в разрезе химической промышленности. Это углеводород, который относится к категории ароматических соединений. Его характерными признаками считаются:

• бесцветность,
• прозрачность,
• легкоподвижность,
• специфичный аромат;
• быстрое испарение при условии поддержания температуры в пределах комнатной.

При этом продукт химической промышленности представляет собой жидкость, которая сильно преломляет свет. Она закипает при достижении температуры уровня 80,5 градусов, а на холоде превращается в кристаллоподобную массу, которая начинает плавиться уже при шести градусах тепла.

Соединение легко растворяется в типичных растворителях вроде хлороформа, спирта и эфира. Не относится это правило разве что к воде. Зачастую используется в качестве растворителя для жира, различных смол, либо масел. При этом его состав достаточно легко воспламеняется, сильно коптя.

Согласно исследованиям экологов, это соединение считается одним из наиболее токсичных, которое встречается человеком повсюду. Благодарить за это следует масштабные выбросы промышленных предприятий разного назначения, а также периодически накрывающий большие города смог.

Сфера использования

Современная промышленность уже не может обходиться без этого токсичного продукта химической отрасли. Заменить С 6 Н 6 (формула бензола) пока не представляется возможным во всех традиционных областях его применения, поэтому экология продолжает страдать от его влияния.

Ответить несколькими словами на вопрос того, где применяется столь опасное соединение, невозможно, так как сфера его использования расширяется ежегодно. На сегодняшний день чаще всего к его помощи прибегают специалисты таких направлений:

• косметика,
• парфюмерия,
• красители,
• синтетические материалы вроде резины, пластмассы,
• фармацевтика,
• легкая промышленность,
• взрывчатка,
• кокс,
• парафин.

Используется продукт для создания искусственной кожи, а также усовершенствования тканей, которые получили водонепроницаемую структуру.

Кроме этого качество жидкости, предусматривающее функции растворения, сделало ее активным помощником при надобности разделить или выделить:

• алкалоиды из различных растений;
• жир из мясной продукции (вплоть до извлечения фосфора из костей), орехов;
• клеи на основе каучука и прочих лакокрасочных продуктов.

Иногда бензол используется в фармацевтике, чтобы преобразовать йод в полезные для медицины растворы. А автолюбители взяли его на вооружение после того, как в мире стал пользоваться спросом метод поднятия октанового числа при производстве транспортного топлива. Также он снижает характерное для топливного ресурса самовоспламенение.

В быту соединение выступает важной частью процедуры химчистки в специализированных учреждениях. С его помощью значительно проще удалить сложные в обработке пятна практически на любой ткани.

Факторы опасности

Спасающая многие ответвления промышленности формула С 6 Н 6 настолько опасна, что ее включили в перечень сильнейших канцерогенов, которые сопутствуют образованию раковых опухолей разных органов. Медики стали бить тревогу уже давно, что вылилось в обнародование специально созданной конвенции в рамках Женевской конференции еще в 1971 году. Уже тогда люди знали о том, что помимо пользы продукт несет в себе огромную смертельную угрозу.

Главными опасностями, которые преследуют человека, имеющего дело с бензолом, числятся:

• образование взрывчатой смеси. Так как эта жидкость испаряется практически моментально, она способна быстро смешиваться с кислородом в окружающей среде, превращаясь в угрожающий жизни и здоровью состав.
• отравление. Вызвано тем, что пары бензола значительно тяжелее воздуха, они оседают внизу комнаты, что приводит к интоксикации людей, находящихся там же.
• копоть и гарь. Несмотря на стереотип о том, что люди погибают на пожарах из-за открытого огня, это не совсем так. Гораздо чаще человек становится жертвой выделения побочных эффектов химического продукта при его горении.

В среднем, в солнечный день из бензобака обычного автомобиля в салон машины, где поддерживается температура хотя бы в 16 градусов тепла, попадает до 4000 мг паров бензола. Если добавить к этому пары из обшивки и прочих элементов, то получится внушительная доза токсинов. Именно поэтому специалисты рекомендуют сначала проветривать салон, а потом включать кондиционер и ехать по своим делам.

Действие на человека

Рассматривая бензол и его негативное влияние на организм, сначала следует разобраться с потенциальными группами риска. Чаще всего это те люди, которые работают в заводских условиях. Также в перечень попали все те, кто занимается его регулярными поставками, либо отвечает за его хранение, продукты переработки.

Кроме того в список попали:

• мойщики цистерн, в которых перевозился продукт;
• лаборанты на нефтеперерабатывающих станциях;
• рабочие по ремонту насосов;
• пострадавшие в пожарах, где выделилась значительное содержание продукта (зачастую это пластмассовые изделия, резиновая продукция).

Бензопропилен попадает в организм вместе с воздухом в виде паров. Именно этот способ считается наиболее частым при отравлениях таким веществом. На втором месте находится попадание через кожу.

Несмотря на его опасность, кратковременное вдыхание паров не принесет серьезного вреда. Но вот при длительном контакте с ядовитой средой или соприкосновении с концентрацией доз, превышающих нормы, это может закончиться проникновением составляющих искусственно созданного продукта в кровь. Выводится он посредством дыхания, через почки, либо в грудном молоке, если пострадавшей оказалась женщина в период лактации.

Если произошел контакт с кожей, то больной будет:

• ощущать сухость;
• появятся трещины;
• пораженный участок станет красным;
• начнется зуд;
• проявится отечность или высыпания пузырькового типа.

Схематически отравления можно разделить на две обширных группы:

• острое,
• хроническое.

В первом случае поражается по большей части дыхательная система, а также мозг и надпочечники. При втором раскладе сильнее всегда страдает кроветворная система.

Если воздействие на организм производится на регулярной основе, то все может завершиться:

• мутациями генов;
• сбоем функционирования репродуктивных органов;
• вредом для плода (имеется в виду влияние на беременных).

Помимо этого дополнительными побочными эффектами могут выступать периодические судороги, а также нарушение витаминного баланса группы В.

Острое отравление

Острая интоксикация бензолом встречается намного реже, чем хроническая, но это не уменьшает ее негативного влияния. Зачастую оно происходит из-за несчастного случая или техногенной аварии, что завершается попаданием в организм дозы, превышающей разрешенную в десятки раз.

Общая симптоматика выглядит следующим образом:

• нарушение работы нервной системы, которое выражается в вялости, вертиго, головной боли, потере себя в пространстве.
• падение температуры тела и учащение дыхания с последующим ослаблением пульса.
• бледность кожи.

Если ничего не делать после выражения таких признаков, то у пациента могут начаться судороги, и он впадет в кому. Именно поэтому крайне важно вовремя обратиться к врачу, вызвав «скорую помощь».

Чтобы облегчить состояние больного до приезда медиков, нужно:

• вынести его на свежий воздух;
• если был контакт с кожей – промыть пораженный участок с раствором обычной пищевой соды;
• в случае надобности провести непрямой массаж сердца и искусственное дыхание.

Хроническое отравление

Влияние углеводородов на организм человека чаще всего выражается в хроническом отравлении. Происходит это вследствие продолжительного контакта с небольшими дозами соединения. Заподозрить у больного ее проявления может разве что опытный эксперт на основе тщательной диагностики, которая включает изучение обстановки больного дома, на работе.

Главным ударом, который наносит бензол в таком случае, выступает отрицательное воздействие сначала на костный мозг, а потом и нервную систему. Классическими проявлениями хронического течения отравления принято называть:

• повышенную утомляемость,
• постоянную вялость,
• бессонницу,
• нервозность,
• частые головные боли,
• головокружение.

Завершается картина костными болями, тошнотой, рвотой. При случайном травмировании (даже при обычной чистке зубов) кровь долго не сворачивается. Картина анемии подтверждается выпадением волос, бледностью кожи, ломкостью ногтей. Человек чувствует снижение физической, а также умственной работоспособности.

Чтобы противостоять этому и более серьезным последствиям на дальнейших стадиях развития отравления, необходимо в первую очередь выяснить, где содержится бензол. После обнаружения токсичного источника проблем, нужно прекратить контакт с ним.

Среди огромного арсенала органических веществ можно выделить несколько соединений, открытие и изучение которых сопровождалось многолетними научными спорами. К ним по праву относится бензол. Строение бензола в химии было окончательно принято лишь к началу 20 столетия, тогда как элементный состав вещества определили еще в 1825 году, выделив его из каменноугольной смолы, которую получали как побочный продукт коксования угля.

Бензол вместе с толуолом, антраценом, фенолом, нафталином в настоящее время относят к ароматическим углеводородам. В нашей статье мы рассмотрим, каковы же этого углеводорода, выясним физические свойства, например, такие как растворимость, температуру кипения и плотность бензола, а также обозначим области применения соединения в промышленности и сельском хозяйстве.

Что такое арены?

Химия органических соединений классифицирует все известные вещества на несколько групп, например, такие как алканы, алкины, спирты, альдегиды и т.д. Главной отличительной чертой каждого класса веществ является наличие определенных типов связей. Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связь, вещества ряда этилена - двойную, у алкинов связь тройная. К какому же классу относится бензол?

Строение бензола указывает на присутствие в его молекуле ароматического кольца, названного бензольным ядром. Все соединения органической природы, содержащие одно или несколько таких колец в составе своих молекул, относят к классу аренов (ароматических углеводородов). Кроме бензола, который мы сейчас рассматриваем, в эту группу входит большое количество очень важных веществ, каких как толуол, анилин, фенол и другие.

Как решили проблему строения молекулы ароматического углеводорода

Вначале ученые установили выразив его формулой С 6 Н 6 , согласно которой относительная молекулярная масса бензола равна 78. Затем было предложено несколько вариантов структурных формул, но ни одна из них не соответствовала реальным физическим и химическим свойствам бензола, наблюдаемым химиками в лабораторных опытах.

Прошло около сорока лет, прежде чем немецкий исследователь А. Кекуле представил свою версию структурной формулы, которую имеет молекула бензола. В ней присутствовали три двойных связи, указывающие на возможный непредельный характер химических свойств углеводорода. Это вступало в противоречие с действительно существующим характером взаимодействий соединения формулы С 6 Н 6 с другими веществами, например, с бромом, нитратной кислотой, хлором.

Только после выяснения электронной конфигурации молекулы бензола в его структурной формуле появилось обозначение бензольного ядра (кольца), а сама она до сих пор используется в курсе органической химии.

Электронная конфигурация молекулы С6Н6

Какую же пространственную структуру имеет бензол? Строение бензола окончательно было подтверждено благодаря двум реакциям: тримеризации ацетилена с образованием бензола и его восстановления водородом до циклогексана. Оказалось, что атомы углерода, соединяясь между собой, образуют плоский шестиугольник и находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, используя на связи с другими атомами три из четырех своих валентных электронов.

Оставшиеся шесть свободных p-электронов располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Перекрываясь между собой, они формируют общее электронное облако, названное бензольным ядром.

Природа полуторной химической связи

Хорошо известно, что физические и химические свойства соединений зависят, прежде всего, от их внутреннего строения и типов химических связей, возникающих между атомами. Рассмотрев электронную структуру бензола, можно прийти к выводу, что его молекула не имеет ни простых, ни двойных связей, которые можно увидеть в формуле Кекуле. Наоборот, между атомами углерода все химические связи равноценны. Более того, общее π-электронное облако (всех шести атомов С) образует химический тип связи, названный полуторной, или ароматической. Именно этот факт обуславливает специфические свойства бензольного кольца и, как следствие, характер химического взаимодействия ароматических углеводородов с другими веществами.

Физические свойства

При понижении температуры жидкость переходит в твердую фазу, и бензол превращается в белую кристаллическую массу. Она легко плавится при температуре 5,5 °С. В обычных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения составляет 80,1 °С.

Плотность бензола меняется в зависимости от изменения температуры. Чем температура выше, тем плотность меньше. Приведем несколько примеров. При температуре 10° плотность составляет 0,8884 г/мл, а при 20° - 0,8786 г/мл. Молекулы бензола неполярные, поэтому вещество нерастворимо в воде. Зато само соединение является хорошим например, для жиров.

Особенности химических свойств бензола

Экспериментально установлено, что ароматическое бензольное ядро устойчиво, т.е. характеризуется высокой стойкостью к разрыву. Этот факт служит объяснением склонности вещества к протеканию реакций по типу замещения, например, с хлором при обычных условиях, с бромом, с нитратной кислотой в присутствии катализатора. Нужно отметить высокую устойчивость бензола к действию окислителей, таких как перманганат калия и бромная вода. Это еще раз подтверждает факт отсутствия в молекуле арена двойных связей. Жесткое окисление, иначе называемое горением, характерно для всех ароматических углеводородов. Так как процентное содержание углерода в молекуле С 6 Н 6 велико, горение бензола сопровождается коптящим пламенем с образованием частиц сажи. В результате реакции образуется углекислый газ и вода. Интересным представляется вопрос: может ли ароматический углеводород вступать в реакции присоединения? Рассмотрим его далее более подробно.

К чему приводит разрыв бензольного ядра?

Напомним, что в молекулах аренов присутствует полуторная связь, возникшая в результате перекрывания шести р-электронов атомов карбона. Она и лежит в основе бензольного ядра. Чтобы его разрушить и провести реакцию присоединения, необходим ряд специальных условий, например, таких как световое облучение, высокие температура и давление, катализаторы. Смесь бензола и хлора вступает в реакцию присоединения под действием ультрафиолетового излучения. Продуктом такого взаимодействия будет гексахлорциклогексан - токсическое кристаллическое вещество, применяемое в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. В молекуле гексахлорана уже нет бензольного ядра, по месту его разрыва произошло присоединение шести атомов хлора.

Области практического применения бензола

В различных отраслях промышленности вещество широко используется как растворитель, а также как сырье для дальнейшего получения лаков, пластических масс, красителей, в качестве добавки к моторному топливу. Еще больший диапазон применения имеют производные бензола и его гомологи. Например, нитробензол С 6 Н 5 NO 2 является основным реагентом для получения анилина. В результате с хлором в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора получают гексахлорбензол. Его применяют для предпосевной обработки семян, а также используют в деревообрабатывающей промышленности для защиты древесины от вредителей. Нитрованием гомолога бензола (толуола) получают взрывчатое вещество, известное как тротил или тол.

В данной статье мы рассмотрели такие свойства ароматического соединения, как реакции присоединения и замещения, горение бензола, а также определили области его применения в промышленности и сельском хозяйстве.

Не нашли ответ на свой вопрос? Посмотрите здесь

Инструкция по использованию карточек

ИЗ - Исторические записки

Автономная личность и сознание Разделение сознания